El juego de la ruleta se presta para historias increíbles dentro de un casino al ser uno de los juegos más antiguos acerca del que se ha escrito bastante.

Esta historia ocurrió a inicios del siglo pasado. William Darnborough de Illinois desafió al casino Monte Carlo en el juego de la ruleta, ganando cerca de $500 000 dólares. El lo hizo en los tiempos donde los casinos ilegales operaban en salones. El talento de el se basaba en ser observador de la rueda, que podía predecir con un cierto grado de precisión donde la bola podía aterrizar. Después de ganar en la ruleta se retiro y se caso. Termino sus días viviendo en Inglaterra.

En los setentas, Richard Jarecky opero en los casinos de Monte Carlo y San Remo llegando a ganar mas de $1,200,000 dolares. Los equipos de ruleta de Billy Walter llegaron a acumular más de cinco millones de dólares en casinos de Las Vegas y Atlantic City, en ambos casos jugaron con ruletas arregladas. Esta técnica consistía en averiguar quien le daba mantenimiento a la ruleta y así hacer un “arreglo” conveniente para ambos.